Hugh Hefner menegaskan hubungan istimewanya dengan kekasih terbarunya Crystal Harris. Rentang usia 60 tahun dalam hubungan mereka nampaknya tak jadi soal bagi Hefner maupun Harris. Hefner membuat hubungannya dengan Harris istimewa dengan menjadikannya pacar satu-satunya untuk saat ini, playmate of life, katanya. Bos Playboy ini terlihat menggandeng pacar mudanya saat menghadiri Playboy Playmate of the Year 2010 di Las Vegas, Nevada.
